Seu desencanto com o estrelato desmoronou em depressão nos anos seguintes. Em junho de 1994, pouco mais de um ano após a morte de Feleppa, Michael perdeu o caso da Sony. Em 1997, sua amada mãe, Lesley, morreu de câncer. E em 1998ele foi preso em um parque de Beverly Hills por cometer um “ato obsceno” com um policial disfarçado, que foi quando ele se assumiu gay e declarou: “Eu não sinto nenhuma vergonha”.
Em meio a esses problemas, ele lançou um álbum de 1996, “Older”, que incluiu os 10 maiores sucessos “Jesus to a Child”, escrito em homenagem a Feleppa, e “Fastlove”. (Michael chamado de “mais velho” “meu grande momento”, e uma edição expandida será relançada em 8 de julho.) Mas ele fez apenas mais um álbum de canções originais nos 20 anos seguintes antes de sua morte.
“Freedom Uncut” vivifica Michael para as gerações mais jovens que não viveram a Guerra das Estrelas Pop dos anos 80. Ele adorava e imitava a música negra, o que criou controvérsia no momento – os olhos de George Benson quase rolaram para trás quando ele anunciou o casamento de Michael. 1989 vitória no American Music Award na categoria de álbuns favoritos de soul/R&B. Mas o tempo muitas vezes gera empatia, e o cantor agora é visto como um aliado. “A jornada de Michael como um homem branco gay da classe trabalhadora de Londres que amava a música negra e a cultura negra deu a ele um legado interseccional que poucos artistas (exceto Prince) alcançarão” Jason Johnson escreveu em The Rootum site que se concentra em questões afro-americanas, dois dias após a morte do cantor.
O fato de Michael ser capaz de escrever, arranjar e produzir em um nível tão alto o coloca no “ar rarefeito de Sly Stone, Prince ou Shuggie Otis”, acrescentou Mark Ronson em entrevista por telefone. “É uma loucura, porque ele fez música R&B incrível, mas não foi para a América para gravá-la” com músicos negros, observou ele. “Não havia a insegurança de ser um soul boy branco da Inglaterra.”
Ronson também ouve qualidades melancólicas ou mesmo tristes na música de Michael: “Muitos de nossos artistas favoritos soam cativantes e animados, mas quando você retira uma ou duas camadas, você vê alguém que está lidando com sérios demônios internos”.
